Разбойничьи песни — находятся в связи с историей разбоев в России.
В древней Руси разбой и войны часто отождествлялись; князья, допускали походы с характером разбоя (как Владимир Мономах, например, при взятии Минска). О разбойниках часто упоминают жития русских святых — Феодосия Печёрского, Кирилла Белозёрского и др. Следы древнейшего разбойничества сохранены народной поэзией в песнях о встрече Ильи Муромца с разбойниками.
Разбои стали усиливаться в Московском государстве после татарского нашествия и с XIV столетия приняли широкие размеры, причём главной ареной разбойничества с течением времени стало Поволжье и московская Украина. Впрочем, и новгородский север пользовался в этом отношении незавидной славой. Многочисленные разбойничьи шайки из новгородской вольницы — «ушкуйники» — грабили сёла и города, жгли церкви и мучили жителей. Самый страшный набег ушкуйников на Кострому отмечен в летописи под 1375 г. Предания о новгородских ушкуйниках отразились в былинах о Василии Буслаеве, в особенности в эпизоде встречи Васьки Буслаева с атаманами казачьими. На юго-восточных окраинах Московского царства с половины XV ст. разбойничество почти сливается с казачеством. Московское правительство вынуждено было посылать против разбойников военные отряды. Случалось, что разбойники разбивали царские войска и убивали воевод.