Калипсо — афрокарибский музыкальный стиль, образовавшийся на Тринидаде и Тобаго в XX веке, произошёл от западноафриканского кайсо, был популярен в 1950-х годах. Корни калипсо возникли в XIX веке у африканских рабов на сахарных плантациях. Рабам запрещали разговаривать, поэтому они общались через песни. Хотя многие утверждают[источник не указан 498 дней], что музыка калипсо тесно связана с африканскими традициями, исполнитель калипсо Роринг де Леон («Рычащий лев») в своей книге «Калипсо из Франции в Тринидад, 800 лет истории» (англ. Calypso from France to Trinidad, 800 Years of History) говорит, что калипсо произошло от музыки средневековых французских трубадуров.
Восходит в своих истоках к традиционным африканским жанрам «иронического» пения (тексты калипсо, как правило, носят сатирический, моралистический или даже социально-критический характер, комментируют актуальные, новостные, злободневные темы, часто посвящены тяжелой доле негров, жителей Тринидада). Исполнители калипсо расширили границы свободы слова, тексты их песен передавали все новости о жизни на острове, включая политические. Когда английская власть на острове усилилась, цензура стала тщательно отслеживать слова песен, но калипсо продолжало быть источником новостей.
Для калипсо характерны вопросо-ответная форма пения (запевалы и хора), использование полиметрии и полиритмии, нарочито ускоренное произнесение текста.
Первые записи калипсо сделанные «Lovey’s String Band» появились в 1912 году. Первые звёзды появились в конце 1930-х годов: это Аттила ДеХун, Роринг де Леон и Лорд Инвадер под руководством Лорда Китшенера записывались вплоть до 2000 года.
Элементы калипсо также внедрились в джаз, что наблюдается в таком стиле как калипсо-джаз.
